TERPENOID
Dalam tumbuhan biasanya terdapat
senyawa hidrokarbon dan hidrokarbon teroksigenasi yang merupakan senyawa
terpenoid. Kata terpenoid mencakup sejumlah besar senyawa tumbuhan, dan istilah
ini digunakan untuk menunjukkan bahwa secara biosintesis semua senyawa tumbuhan
itu berasal dari senyawa yang sama. Jadi, semua terpenoid berasal dari molekul
isoprene CH2==C(CH3)─CH==CH2 dan kerangka karbonnya dibangun oleh penyambungan
2 atau lebih satuan C5 ini. Kemudian senyawa itu dipilah-pilah menjadi beberapa
golongan berdasarkan jumlah satuan yang terdapat dalam senyawa tersebut, 2
(C10), 3 (C15), 4 (C20), 6 (C30) atau 8 (C40).
Terpenoid merupakan derivat
dehidrogenasi dan oksigenasi dari senyawa terpen. Terpen merupakan suatu
golongan hidrokarbon yang banyak dihasilkan oleh tumbuhan dan sebagian kelompok
hewan. Rumus molekul terpen adalah (C5H8)n. Terpenoid disebut juga dengan
isoprenoid. Hal ini disebabkan karena kerangka karbonnya sama seperti senyawa
isopren. Secara struktur kimia terenoid merupakan penggabungan dari unit
isoprena, dapat berupa rantai terbuka atau siklik, dapat mengandung ikatan
rangkap, gugus hidroksil, karbonil atau gugus fungsi lainnya.
Terpenoid merupakan komponen
penyusun minyak atsiri. Minyak atsiri berasal dari tumbuhan yang pada awalnya
dikenal dari penentuan struktur secara sederhana, yaitu dengan perbandingan
atom hydrogen dan atom karbon dari suatu senyawa terpenoid yaitu 8 : 5
Terpenoid didefinisikan sebagai produk alami yang strukturnya dibagi
menjadi beberapa unit isoprene, karena itu senyawa ini disebut juga isoprenoid
(C5H8). Unit isoprene disusun atas asetat melalui jalur asam
mevalonat dan dihubungkan dengan rantai karbon yang mengandung 2 ikatan tak
jenuh.
Selama penyusunan terpenoid, dua
unit isopren mengalami kondensasi antara kepala dan ekor. Terpenoid
yang tersusun atas 2 isopren membentuk senyawa golongan monoterpenoid
(C10H16). Sesquiterpen (C15H24) tersusun atas 3 unit isoprene,
diterpenoid (C20H32) tersusun atas 4 unit isoprene, sesterpen (C25H40) tersusun
atas 5 isopren, triterpenoid (C30H42) tersusun atas 6 unit isopren, dan
tetraterpen (C40H64) tersusun atas 8 isopren.
Asal Usul Terpenoid dan Senyawa Terpenoid
Pada mulanya, para ahli
kimia mengajukan hipotesa bahwa sintesa terpenoid in vivo dalam jaringan
organism melibatkan secara langsung senyawa isoprene. Hipotesa ini didukung
oleh penemuan bahwa (+) atau (-) limonene dan (+) – limonene (disebut juga
dipenten) pada pirolisa dapat menghasilkan isoprene. Begitu pula dua unit
isoprene pada pemanasan dapat menghasilkan dipenten melalui reakasi
Diels-Alder.
Monoterpen :
Seskuiterpen :
Diterpen :
Politerpen :
Terpenoid tidak teratur :
Terpenoid terdiri atas beberapa macam senyawa, mulai dari komponen
minyak atsiri, yaitu monoterpena dan sesquiterepena yg mudah menguap
(C10 dan C15), diterpena menguap, yaitu triterpenoid dan sterol (C30),
serta pigmen karotenoid (C40). Masing-masing golongan terpenoid itu
penting, baik dalam pertumbuhan dan metabolisme maupun pada ekologi tumbuhan. Terpenoid merupakan
unit isoprena (C5H8). Terpenoid merupakan senyawa yang kerangka karbonnya
berasal dari enam satuan isoprena dan secara biosintesis diturunkan
dari hidrokarbon C30 siklik yaitu skualena. Senyawa ini berstruktur siklik
yang nisbi rumit, kebanyakan berupa alcohol, aldehid atau atom karboksilat.
Mereka berupa senyawa berwarna, berbentuk kristal, seringkali bertitik leleh
tinggi dan aktif optic yang umumnya sukar dicirikan karena tak ada kereaktifan
kimianya.
Sumber:
http://putriagustinalaura03.blogspot.co.id/2013/09/senyawa-terpenoid.html
Tidak ada komentar:
Posting Komentar