Triklorometana

Kloroform (CHCl₃)

Kloroform adalah nama umum untuk triklorometana. Kloroform dikenal karena sering digunakan sebagai bahan pembius, akan tetapi penggunaanya sudah dilarang karena telah terbukti dapat merusak liver dan ginjal.

Kloroform disebut juga haloform disebabkan karena brom dan klor juga bereaksi dengan metal keton yang menghasilkan masing-masing bromoform (CHBr₃) dan kloroform (CHCl₃). Hal ini disebut  CHX₃ atau haloform.

Kloroform merupakan senyawa dari asam formiat dan termasuk senyawa polihalogen  yaitu senyawa turunan karboksilat yang mengikat lebih dari satu atom halogen. Kloroform berasal dari bahan dasar aseton dan bubur kaporit. Dalam pembuatannya bubur kaporit  (CaOCl₂) adalah bahan dasar dimana kapur  klor mengakibatkan oksidasi dan klorisasi sehingga terjadi trikloroasetaldehida, yaitu suatu zat basa yang ada dikapur. Klor itu terurai menjadi asam formiat (dalam bentuk garam kalsiumnya) dan kloroform.Selain  itu pada pembuatan kloroform digunakan NaOH sebagai  katalis pembersih.

Kloroform (CHCl₃) tidak larut dalam air tetapi merupakan pelarut efektif untuk senyawa organik.Prinsip  kerja dan sintesis kloroform adalah halogenasi  yaitu reaksi subsitusi yang terjadi pada suatu senyawa organik yang memiliki halogen alfa. Halogenasi terjadi karena pengaruh tarikan atom oleh unsur golongan halogen.

Dalam industri, kloroform diperoleh dengan pemanasan campuran dari klorin dan kloro metana atau metan.Pada suhu 400-500^oC bebas dari radikal halogenasi. Dalam pembuatan  atau sintesis kloroform perlu diperhatikan beberapa hal yaitu dengan  adanya oksigen dari udara dan sinar matahari maka kloroform dapat teroksidasi dengan lambat menjadi fosgen  (gas yang sangat beracun).

Untuk mencegah terjadinya fosgen ini  maka kloroform disimpan dalam botol  coklat yang terisi penuh dan mengandung  0,5-1 % etanol untuk mengikat bila terjadi fosgen.

Beberapa senyawa yang dapat membentuk kloroform dan senyawa haloform lainnya adalah etanol, 2-propanol, 2-butanol,  propanon, 2-butanon.

Reaksi kloroform berlangsung dalam tiga tingkat :

·         Oksidasi

·         Subsitusi

·         Penguraian oleh basa

Sifat-sifat Fisika Kloroform

a)      rumus molekul CHCl₃

b)     massa molar 119,38 g/mol

c)      cairan yang tak berwarna

d)     berat jenis 1,48 g/c

e)      titik leleh -63,5 ^oC

f)       titik didih 61,2 ^oC

g)      kelarutan dalam air 0,8 g/mol pada 20 ^oC

h)     memiliki indeks bias yang tinggi

i)       berbentuk cairan

j)        berbau khas

k)     volatile (mudah menguap)

l)        beracun

Sifat-sifat Kimia Kloroform

a)      tidak bercampur dengan air

b)     larut dalam eter dan alcohol

c)      merupakan asam lemah

d)     tidak mudah terbakar

Penggunaan Kloroform

a)      Pelarut untuk lemak Dry Cleaning dan sebagainya

b)     Obat bius ( untuk tujuan ini  dibubuhi etanol, disimpan dalam botol coklat diisi    sampai penuh (2,103-105))

c)      Pemadam kebakaran

d)     Pelarut dalam spektrokopis inframerah dan pada ekstraksi  industri penisilin

e)      Bahan utama pembuatan tireon

f)       Menurunkan suhu beku CCl₄ dalam industri karet anastetik

g)      Pelarut yang baik untuk banyak senyawa organik seperti garam ammonium, sulfanium, dan phosfanium

h)     Pembersih noda

i)       Untuk pengasapan

j)        Pembilas dalam industry karet

k)     Pelarut untuk minyak asetat, lemak, alkaloid, lilin, damar, dll

Bahaya kloroform adalah :

a)      Pusing, sakit kepala

b)     Keterbelakangan mental

c)      Pembesaran hati

d)     Gangguan pernapasan dan ginjal

e)      Kontak langsung dapat menyebabkan iritasi mata dan kulit

f)       Tekanan darah rendah

g)      Menyebabkan kemandulan

Pembuatan kloroform :

a)      Pengfotokloran metana

b)     Menurut reaksi haloform

Zat + halogen + basa (halogen + basa = hipoklorit ) CHCl₃

c)      Reaksi kloroform dengan natrium hipoklorit pada tahap awal gugus metal distribusi oleh klor dan trikloro aseton yang dihasilkan akan membentuk natrium asetat dan kloroform

Reaksi-reaksi kloroform :

a)      Jika terkena udara dan cahaya ,kloroform mengalami oksidasi secara lambat membentuk fosgen dengan toksitas yang tinggi

b)     Kloroform dipanaskan dengan alkali akan terurai menjadi alkali formiat

c)      Reaksi natrium etilat dengan kloroform membentuk trioksi metana atau metal ester asam formiat

Kloroform yang didapat dari alcohol dengan kapur klor melebihi tiga tingkatan reaksi, yaitu :

1.        Oksidasi Halogen

       CH₃CH₂OH  +  Cl₂→  CH₃CHO

2.         Klorinasi dari hasil oksidasi

     CH₃CHO  +  Cl₂→  CCl₃CHO  + HCl

3.        CCl₃CHO  + Ca(OH)₂→  CHCl₃+  (HCOO)₂Ca

Sedangkan pada reaksi dengan aseton lebih kuat ,sehingga dalam proses sintesa digunakan susunan alat yang agak berbeda . Reaksinya adalah sebagai berikut :

1.        CH₃COCH₃  + 3Cl₂  →   CCl₃COCH₃  + 3HCl

2.        CCl₃COCH₃  + Ca(OH)₂→   CHCl₃  +  (CH₂COO)₂Ca

Prinsip dari kloroform adalah:

1.    Halogenasi yaitu reaksi substitusi yang terjadi pada suatu senyawa yang mempunyai hidrogen alfa (α) yang siap bereaksi dengan halogen.

2.    Haloform yaitu reaksi multi halogenasi atau haloform terjadi pada atom karbon dari kelompok metil. Haloform terjadi karena substitusi dari halogen pertama membuat sisa α- hidrogen pada karbon metillebih asam. Akhirnya perpindahan proton terjadi asam karboksilat dan ion positif atau pada haloform.

Senyawa kloroform adalah senyawa haloalkana yang mengikat tiga atom halogen klor (Cl) pada rantai C-nya. Senyawa kloroform dapat dibuat dengan bahan dasar berupa senyawa organik yang memiliki gugus metil (-CH₃) yang terikat pada atom C karbonil atau atom C hidroksi yang direaksikan dengan pereaksi halogen (Cl₂). Halogenasi sering berjalan secara eksplosif dan hampir tanpa kecuali menghasilkan campuran produk, karena alasan inilah halogenasi kadang saja digunakan dalam laboratorium.

Struktur senyawa haloalkana yang terbentuk dari proses halogenasi terdiri dari ikatan sigma karbon-halogen yang terbentuk oleh saling menindihnya suatu orbital atom halogen dan suatu orbital hibrida atom karbon. Sebuah halogen membentuk satu ikatan kovalen dan karena itu tak terdapat sudut ikatan di sekitar atom ini. Namun, karbon menggunakan orbital hibrida yang sama tipenya untuk mengikat halogen, hidrogen maupun atom karbon lain.

Senyawa halokarbon seperti contohnya kloroform mudah dibuat, metana berklorin dibuat melalui klorinasi metana. Kloroform (CHCl₃), semua tidak larut dalam air, tetapi merupakan pelarut efektif untuk senyawa organik.

Sumber

https://id.wikipedia.org/wiki/Kloroform

http://kimiaunand2012.blogspot.co.id/2013/05/sintesis-kloroform_4.html